През ранните години на ’60-те, легендарният клуб „Playboy” в Чикаго е вратата към всичките ваши мечти, а ключът за него е най-търсеният статус, символ по рода си. В съблазнителния свят на зайчетата, въплъщение на красотата и услугите, клиентелата разтрива рамене с най-големите мафиоти, политици и изпълнители на века. Ник Далтън (Еди Сибриан) е един от най-добрите адвокати в града и голям плейбой. С мистериозни връзки с мафията, Ник идва на помощ на Маурийн (Амбър Хард), зашеметяващо и невинно ново зайче, която случайно убива лидера на престъпно семейство.