A ’70-es években Dél-Bostonban John Connolly FBI ügynök rábeszél egy ír gengsztert, Whitey Bulger-t, hogy működjön együtt az FBI-al, hogy likvidáljanak egy közös ellenséget: az olasz maffiát. A film ennek a szokatlan együttműködésnek az igaz történetét meséli el, ami hamarosan teljes kicsúszik az szövetségiek irányítása alól és esélyt ad Whitey-nek hogy a törvény markából kicsúszva az egyik legnagyobb és legkönyörtelenebb alakjává váljon a bostoni alvilágnak…